| 2021（R3）年 | 3月 | 観音山フルーツパーラー 河口湖店 オープン |
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| 2020（R2）年 | 8月 | 白川郷 民宿 古志山 オープン | 4月 | 首都圏営業所 設置 本社車両整備工場 設置 |
| 2019（H31）年 | 9月 | 本社を埼玉県志木市へ移転 |
| 8月 | MONETコンソーシアム 参画 | |
| 7月 | 京都わさび食事処 オープン | |
| 6月 | 観光庁長官登録旅行業第2095号 登録 | |
| 4月 | 金沢営業所 設置 | |
| 3月 | 一般社団法人 日本旅行業協会（JATA）入会 | |
| 2018（H30）年 | 12月 | 東洲旅行社 株式取得 |
| 11月 | グループ関連会社：クラフツアーツ株式会社 設立 | |
| 10月 | 愛知県バス協会加盟 | |
| 9月 | 空港営業所（東京都大田区） 設置 河口湖クラフトパーク 運営開始 | |
| 6月 | 大阪旅行支店 開設 | |
| 4月 | 名古屋市金山に ミラクルキャット オープン （2019年1月 閉店） | |
| 3月 | VIP TOUR 上野マルイ店 オープン （2019年10月 閉店） グループ関連会社：HEISEI USA, INC. ARC認定の代理店申請承認（認定証明書） | |
| 2月 | 「あそびバス」を商標登録 | |
| 1月 | グループ関連会社：HEISEI ENTERPRISE (THAILAND) CO., LTD. タイ政府観光庁認証旅行業ライセンス取得 | |
| 2017（H29）年 | 12月 | グループ関連会社：HEISEI USA, INC. 国際航空運送協会（IATA）ライセンス取得 「ストレチックス」を「ストレッチ&ボディケア m.o.v.e」へ屋号変更しリニューアルオープン （2020年6月 事業譲渡） |
| 10月 | 移動型キッズスペース あそびばす 開始 | |
| 9月 | 東京旅行支店 開設 （2019年9月 移転し本社合併） 2017年 平成エンタープライズ主催【感謝祭】 開催 | |
| 7月 | グループ関連会社：HEISEI USA, INC. IATANナンバー取得 2017年 平成エンタープライズ主催【感謝祭 in 関西】 開催 | |
| 6月 | グループ関連会社：HEISEI ENTERPRISE (THAILAND) CO., LTD. 設立 （2019年2月 事業譲渡） | |
| 4月 | ひばり営業所（埼玉県入間郡） 設置 手ぶら観光サービス 開始 | |
| 2月 | グループ関連会社：ひまわり保険サービス株式会社 設立 | |
| 2016（H28）年 | 12月 | ゲストハウスわさび大阪 Bed and Library オープン （2017年8月 「ホステル わさび大阪 Bed with Library」へ名称変更） |
| 11月 | グループ関連会社：HEISEI USA, INC. ハワイ州Department of Commerce and Consumer Affairs (DCCA)ライセンス取得 | |
| 8月 | ストレチックス 志木店 オープン （2017年12月「ストレッチ&ボディケア m.o.v.e 志木店」へ屋号変更、2019年3月 閉店） | |
| 7月 | ゲストハウスわさび京都そば オープン （2017年4月 「ホステル わさび京都町家SOBA」へ名称変更、2019年2月 閉店） 2016年 平成エンタープライズ主催【感謝祭】 開催 | |
| 4月 | VIPヴィラなんば オープン ネイルサロンLupinus 巣鴨地蔵通り店 オープン （2019年11月 閉店） ストレチックス 巣鴨地蔵通り店 オープン （2017年12月「ストレッチ&ボディケア m.o.v.e 巣鴨店」へ屋号変更、2020年6月 事業譲渡） | |
| 1月 | ストレチックス 上板橋店 オープン （2017年12月「ストレッチ&ボディケア m.o.v.e 上板橋店」へ屋号変更、2020年6月 事業譲渡） | |
| 2015（H27）年 | 10月 | ネイルサロンLupinus 名古屋店 オープン （2020年3月 閉店） |
| 9月 | グループ関連会社：HEISEI USA, INC. 設立 | |
| 8月 | カーブス柳瀬川 開店 | |
| 7月 | ゲストハウスわさび名古屋駅前 オープン （2017年4月 「ホステル わさび名古屋駅前」へ名称変更） ネイルサロンLupinus 東京駅前店 オープン （2019年11月 閉店） | |
| 6月 | ネイルサロンLupinus 京都店 オープン （2019年12月 閉店） 2015年 平成エンタープライズ主催【感謝祭】 開催 | |
| 5月 | サブウェイ 立教大学新座キャンパス店 オープン （2019年3月 閉店） | |
| 4月 | ネイルサロンLupinus 大阪店 オープン （2020年3月 閉店） | |
| 3月 | 通所介護事業所 だんらんの家大和田町 開業 （2020年1月 事業譲渡） グループ関連会社：株式会社キャトル 設立 | |
| 2014（H26）年 | 10月 | ゲストハウスわさび日暮里 オープン （2017年4月 「旅館＆ホステル わさび日暮里」へ名称変更、2020年9月 閉店） 2014年 平成エンタープライズ主催【感謝祭】 開催 |
| 2013（H25）年 | 9月 | カーブス新座野火止 開店 |
| 8月 | 名古屋営業所 設置 | |
| 4月 | 神奈川営業所 設置 | |
| 2012（H24）年 | 4月 | 通所介護事業所 だんらんの家日進 開業 （2019年4月 閉鎖） |
| 3月 | 名古屋VIPラウンジ オープン （2020年10月 移転） | |
| 2月 | グループ関連会社：平成コミュニティバス株式会社 設立 | |
| 2011（H23）年 | 4月 | 大阪VIPスタンド オープン （2017年4月 「大阪VIPラウンジ」へ名称変更） |
| 2月 | 東京VIPラウンジ オープン | |
| 2010（H22）年 | 10月 | 京都VIPラウンジ、なんばVIPラウンジ 同時オープン （なんばVIPラウンジ 2016年4月に移転し、「VIPヴィラなんば」へ名称変更） |
| 7月 | 新宿VIPラウンジ オープン （2020年9月 閉店） | |
| 2009（H21）年 | 11月 | グループ関連会社：総合観光バス株式会社 設立 |
| 8月 | 高速バスVIPライナー 女性専用車プルメリア 運行開始 | |
| 6月 | 加須営業所 設置 | |
| 2008（H20）年 | 8月 | 小平営業所 設置 |
| 2月 | カーブス志木 開店 （2020年11月 移転） | |
| 2007（H19）年 | 10月 | カーブス東十条 開店 |
| 8月 | 東京～大阪間 高速バスVIPライナー 運行開始 | |
| 7月 | カーブスみずほ台駅前 開店 | |
| 2月 | カーブス東久留米滝山 開店 | |
| 2006（H18）年 | 7月 | カーブス新座栗原 開店 |
| 2004（H16）年 | 6月 | 千葉営業所 設置 |
| 4月 | 足立営業所 設置 | |
| 2003（H15）年 | 10月 | グループ関連会社：西東京メンテナンス株式会社 設立 |
| 8月 | 設備工場 設置（関東運輸局認定工場 第1-11146号） | |
| 2001（H13）年 | 7月 | 東京営業所 設置 （2021年4月 グループ関連会社へ所属変更） |
| 2000（H12）年 | 6月 | 大阪営業所 設置 |
| 1999（H11）年 | 8月 | 旅行業許可埼玉県知事登録（旅行業 第2-839号） |
| 1月 | グループ関連会社：総合観光株式会社 設立 （2021年6月 HEG観光株式会社へ社名変更） | |
| 1992（H4）年 | 12月 | 株式会社 平成エンタープライズ 設立 |
